Home Szukaj Regulamin Kontakt
Menu główne
Strona główna
Prenumerata
Regulamin
Kontakt
Szukaj
Labofarm
IWLF Labofarm
Działy artykułów
Aktualności
Apiterapia
Aromaterapia
Badania
Badania kliniczne
Badania laboratoryjne
Centrum Fitoterapii
Człowiek i natura
Dermatologia
Dodatki żywnościowe
Edukacja
Felieton
Forum Aptekarskie
Herbarium
Historia
Historia i tradycja
Informacja naukowa
Informacje
Kosmeceutyki
Kosmetologia
Kultura
Kwiaty
Monografie roślin leczniczych
Natura i literatura
Natura i sztuka
Naturalne stanowiska
Nauka
Nauka i terapia
Nowości
Nutraceutyki
Od wydawcy
Ogrody
Ogrody botaniczne
Opieka farmaceutyczna
Opinie
Osobliwości
Owoce
Perspektywy
Pielęgnacja
Poczet wielkich fitoterapeutów
Podróże
Polemiki
Prace badawcze
Prawo
Problemy zdrowotne
Przyroda
Rośliny lecznicze
Rośliny niebezpieczne
Rynek
Stanowiska naturalne
Suplementy diety
Sztuka
Technologia
Terapia
Tradycja
Uprawy
Warzywa
Weterynaria
Wspomnienia
Wydarzenia
Z biblioteki
Z laboratorium
Zielarstwo
Zielnik
Zioła przyprawowe
Menu użytkownika
Nie masz jeszcze konta? Możesz sobie założyć!
Statystyki
userów na stronie: 0
gości na stronie: 5
Artykuły > Nauka > Proantocyjanidyny

Panacea Nr 1 (6), styczeń 2004 strony: 20-22

Proantocyjanidyny

Kora dębu
Kora dębu
W roku 1953 Bate-Smith i Swan wysunęli hipotezę, że leukoantocyjanidyny mogą być strukturalnie spokrewnione z katechinami, prekursorami garbników skondensowanych. Obecnie wiadomo, że do grupy tej należą pochodne flawan 3, 4-diolu, oraz oligomery proantocyjanidynowe, związki bezbarwne lub prawie bezbarwne, określane niekiedy jako leukoantocyjanidyny Pierwsza grupa to 3-monozydy lub biozydy leukoantocyjanidyn, w których cząsteczki cukrów połączone są wiązaniem glikozydowym w położeniu C-3 flawan-3,4-diolu [...]. Do drugiej grupy zaliczane są oligomery proantocyjanidynowe (określenie to odnosi się także do garbników właściwych), stanowiące mieszaninę dimerów, trimerów, tetramerów aż do 10 jednostek (według niektórych autorów do 15-16). Są one najczęściej substancjami amorficznymi, dobrze rozpuszczalnymi w wodzie, metanolu, acetonie i octanie etylu o masie cząsteczkowej do 3000. Oligomery i polimery powstają w roślinach prawdopodobnie przez kondensację leukoanto-cyjanidyn (flawan-3,4-diol) z katechiną lub galokatechiną (flawan-3-ole) i ich epimerami [...].

W surowcach roślinnych
Pięciornik kurze ziele
Pięciornik kurze ziele
Na przełomie lat 70. w Katedrze Farmakognozji Akademii Medycznej w Krakowie prowadzono intensywne badania nad leukoantocyjanami w krajowych surowcach leczniczych. Obecność prekursorów antocyjanidynowych stwierdzono w kilku surowcach garbnikowych, np. w korze dębu (Quercus sp.), w kłączu pięciornika i w rdeście wężowniku (Potentilla tormentilla, Polygonum bistorta), a także w liściu porzeczki czarnej (Ribes nigrum), kwiatostanie lipy (Tilia sp.), kwiecie i korzeniu pierwiosnka (Primula sp.), kwiatostanie głogu (Crataegus sp.), liściu i korze wiązu (Ulmus sp.), zielu i korzeniu pięciornika gęsiego (Potentilla anserina). Z innych ważniejszych surowców zawierających proantocyjanidyny wymienić można kwiaty i niedojrzałe owoce kasztanowca (Aesculus hippocastanum) - powszechnie stosowanego surowca leczniczego, korę sosny kanadyjskiej (Pinus maritima) (Pycnogenol*), owoce winorośli (Vitis vinifera), nasiona kakaowca (Theobroma cacao), liść herbaty (Thea sinensis), szyszki chmielu (Humulus lupulus) - cieszące się dużą popularnością jako surowce lecznicze i spożywcze. Cennym surowcem jest także kora oczaru wirginijskiego (Hamamelis virginiana), wykorzystywana powszechnie w wielu kosmetykach o właściwościach odmładzających [...].

Rdest wężownik
Rdest wężownik
Aktywność biologiczna
W cząsteczkach oligomerów proantocyjanidynowych, w miarę wzrostu liczby monomerów, rośnie liczba wolnych grup fenolowych, w których na skutek silnego oddziaływania pierścienia aromatycznego wiązanie wodoru z tlenem jest przesunięte w kierunku elektroujemnego atomu tlenu. Osłabienie tego wiązania powoduje, że wodór posiada charakter kwaśny i łatwo tworzy mostki wodorowe z wiązaniami peptydowymi białek, sole z wodorotlenkami potasu i sodu a także związki kompleksowe z chlorkami glinu, żelaza i miedzi.
Proantocyjanidyny winorośli i oczaru, zbudowane z monomerów epikatechiny i katechiny, posiadają dodatkowo reszty galoilowe, związane estrowo w położeniach C-3 epikatechiny (winorośl) oraz epikatechiny i epigalokatechiny (oczar). Budowa cząsteczki meru powoduje, że posiada ona wystarczająco dużą strukturę, aby tworzyć sieć krzyżowych połączeń z wiązaniami peptydowymi różnych białek organizmu. Charakter chemiczny tych związków determinuje ich właściwości biologiczne, istotną rolę w zachowaniu aktywności mają także właściwe procedury izolacji i oczyszczania oligomerów oraz ich profil molekularny.
Ekstrakt z nasion Vitis vinifera stosowany jest jako aktywny składnik preparatów leczniczych w terapii zaburzeń krążenia, takich jak kruchość naczyń, niewydolność krążenia obwodowego i mikroangiopatia siatkówki oka. Właściwości farmakologiczne wiążą się ze wzrostem napięcia i odporności ścian naczyń na działanie degeneracyjne elastazy i kolagenazy, a także neutralizowaniem szkodliwego działania wolnych rodników ponadtlenkowych (aktywność wymiatająca i hamowanie tworzenia rodników) [...].
Chmiel zwyczajny
Chmiel zwyczajny
Ekstrakty z innego surowca leczniczego, głogu (Crataegus sp.) poprawiają funkcjonowanie serca i mogą być uważane za leki kardioprotekcyjne drugiego rzutu w arytmii i zaburzeniach akcji serca o łagodnym przebiegu.
Oczar wirginijski
Oczar wirginijski
Proantocyjanidyny z kory oczaru (Hamamelis virginiana) to substancje o właściwościach przeciwzapalnych, przeciwwirusowych i przeciwbakteryjnych, antymutagennych oraz stymulujących proliferację i różnicowanie ludzkich komórek keratocytów. Ekstrakty i destylaty z kory i liści oczaru są powszechnie stosowane w pielęgnacji skóry i schorzeniach dermatologicznych, takich jak oparzenia słoneczne, podrażnienia skóry, atopowa egzema oraz dzięki właściwościom przeciwzapalnym w leczeniu ran. Surowcem o potencjalnym znaczeniu w kosmetologii, jako środku ochronnym dla skóry, jest kasztanowiec (Aesculus hippocastanum), a właściwie wszystkie części morfotyczne tego drzewa, zawierającego bogactwo saponin, proantocyjanów, flawonoidów i hydroksykumaryn. Dzięki tym związkom ekstrakty z kasztanowca stosowane są powszechnie w różnych formach recepturowych w stanach zapalnych żylaków podudzi, w kruchości naczyń. Dzięki obecności związków o wysokiej aktywności zmiatającej wolne rodniki i silnej aktywności przeciwutleniającej, kasztanowiec uważany jest za jeden z najbardziej wartościowych surowców o właściwościach cytoprotekcyjnych.
Szyszki chmielu (Humulus lupulus) są podstawowym produktem w procesie produkcji piwa i niemniej ważnym składnikiem wielu preparatów o właściwościach uspokajających i nasennych. Szyszki zawierają 0.5-5% proantocyjanidyn i - jak wykazały badania - posiadają również silne właściwości antyoksydacyjne, związane z oligomerami proantocyjanidynowymi, które w powszechnej ocenie uważane są za najskuteczniejsze przeciwutleniacze roślinne.

Krzew herbaciany
Krzew herbaciany
Metabolizm i biodostępność
W kontakcie ze śliną i sokiem żołądkowym związki pochodne flawan-3-olu katechina, epikatechina, proantocyjanidyny) nie ulegają praktycznie żadnym przekształceniom. Zaobserwowano natomiast, że tzw. garbnik mieszany - galusan epikatechiny - ulega hydrolizie, przez enzymy zawarte w ślinie, do epikatechiny i kwasu galusowego. Inkubacja oligomerów (dimer-heksamer) in vitro w środowisku śliny ludzkiej przez 30 minut nie powodowała zmian w budowie tych związków, a także nie zaobserwowano rozkładu większych cząsteczek na mniejsze jednostki. Stwierdzono natomiast, że dimery proantocyjanidynowe (C4 -> C8) i (C4 -> C6) posiadają wysokie powinowactwo do wiązania się z białkami śliny bogatymi w prolinę. Szczególnie silną aktywność posiadają estry galoilowe epikatechiny a także galusany dimerów procyjanidyny typu B2. Przypuszcza się także, że specyficzne wiązanie polifenoli z białkiem komórek bakteryjnych może mieć wpływ na obniżenie aktywności mutagennej tych związków. Z przeprowadzonych doświadczeń wynika, że związki oligomeryczne pozostają niezmienione przed następnym ogniwem procesu trawiennego, jakim jest żołądek.
Porzeczka czarna
Porzeczka czarna
Monomeryczne flawan-3-ole są stabilne w środowisku soku żołądkowego, jednakże niektórzy badacze są zdania, że oligomery (od dimerów do dekamerów) izolowane z Theobroma cacao są niestabilne w niskim pH soku żołądkowego. Podczas inkubacji procyjanidyn w symulowanym soku żołądkowym (0,1-3 godz), oligomery były szybko rozkładane do epikatechiny i jednostek dimerycznych. Według innych doniesień w środowisku soku żołądkowego człowieka po podaniu napoju z kakaowca nie zachodzą żadne procesy degradacji oligomerów procyjanidynowych. Oligomery rzeczywiście ulegają degradacji, ale w reakcji Bate-Smitha, w środowisku 2 M kwasu solnego i przy ogrzewaniu w temperaturze 1000C przez 20 minut, dlatego też można zakładać stabilność tych związków w warunkach występujących w soku żołądkowym.
Drzewo kakaowe
Drzewo kakaowe
Oligomery procyjanidynowe o dużej masie cząsteczkowej charakteryzują się wysokim powinowactwem do struktur białkowych ściany jelita, stąd ich absorpcja zachodzi w niewielkim stopniu i jest ograniczona tylko do monomerów i dimerów. Oznaczono stężenia dimeru procyjanidynowego (B2), (-) epikatechiny i (+) katechny we krwi pacjenta (16 ± 5 nM/L, 2.61 ± 0.46 µM/L i 0.13 ± 0.03 µM/L odpowiednio) w 30 min po podaniu bogatego w polifenole pożywienia z nasion kakaowca. W eksperymentach przeprowadzonych na izolowanym jelicie cienkim wykazano, mniej niż 1%-ową absorpcję oligomerycznych procyjanidyn B2 i B5 przez enterocyty, w przeliczeniu na monomeryczne flawan-3-ole. Inne badania, przeprowadzone na kurczakach i owcach dowiodły całkowitego braku absorpcji polimerów procyjanidynowych ze światła jelita. Spektakularny i trudny do przeniesienia w warunki in vivo eksperyment przeprowadzono wykorzystując model transepidermalnego transportu znakowanych flawanoli: katechiny, dimeru B3, trimeru C2 i polimerów przez jednowarstwową hodowlę komórek nowotworu jelita grubego (Caco-2) osadzoną na przepuszczalnym filtrze ceramicznym.
Winorośl właściwa
Winorośl właściwa
Nie stwierdzono znaczącej różnicy między przepuszczalnością błony dla mono-, di-, i trimerów, natomiast dla polimerów obserwowana przepuszcalność charakteryzowała się 10-krotnie niższą wartością. Podobny eksperyment, wykonany w innym ośrodku, wykazał znikomy transfer flawan-3-oli przez komórki Caco-2 i wynik ten był zgodny z wcześniejszymi badaniami przeprowadzonymi na modelu izolowanego jelita szczura [...].
Przeprowadzone oznaczenia wskazują, że tylko 2.7% wyjściowej ilości proantocyjanidyn zostało wykryte w postaci metabolitów w płynach ustrojowych. Pozostała część zostaje przekształcona przez bakterie w biomasę i wydalona jako struktury oligomeryczne lub częściowo przekształcone mery, nie ulegające procesom tiolizy, co utrudnia prawidłową ocenę wyników.
W naturalnych warunkach procesy metabolizmu mogą przebiegać inaczej, w grę wchodzą procesy przemian zachodzące w wątrobie, np.: utlenianie hydroksylacja, metylacja, sprzęganie z kwasem glukuronowym i siarkowym. Nadal nie jest do końca pewne, w jakim stopniu oligomery, monomery i ich metabolity ulegają wchłanianiu z przewodu pokarmowego i które z nich odgrywają istotną rolę dla prawidłowego funkcjonowania komórki i całego organizmu. W świetle nowych badań wiele postawionych pytań zostało wyjaśnionych, lecz całkowite poznanie i zrozumienie tych mechanizmów wymaga jeszcze wielu dalszych badań.

dr hab. Zbigniew Janeczko

Dr hab. Zbigniew Janeczko
jest profesorem w Katedrze Farmakognozji Collegium Medicum Uniwersytetu Jagiellońskiego w Krakowie. Studiował na Wydziale Farmaceutycznym Akademii Medycznej im. M. Kopernika w Krakowie (kierunek apteczny). W 1977 r. uzyskał stopień doktora nauk farmaceutycznych, był adiunktem w Katedrze Farmakognozji. Habilitował się w roku 1994. Od 2002 r. jest profesorem UJ i kierownikiem Katedry Farmakognozji.

W tekście prof. Janeczki dokonaliśmy skrótów redakcyjnych, które zostały zaznaczone przez [...].

Piśmiennictwo (wybór)
Bagchi D., Bagchi M., Stohs S.J., Ray S.D., Sen Ch. K., Preuss H.G. Cellular Protection with Proanthocyanidins Derived from Grape Seeds. "Annals of the New York Academy of Sciences" 957, 260-270, 2002; Bennie L., Coetzee J., Malan E., Ferreira D. Structure and stereochemistry of dimeric proteracacinidins possessing the rare C-4 ©-C-5(D) interflavanyl linkage. "Phytochemistry" 59, 673-678, 2002; Castillo J., Benavente-Garcia O., Lorente J., Alcaraz M., Redondo A., Ortuno A., Del Rio J.A. Antioxydant Activity and Radioprotective Effects against Chromosomal Damage Induced in Vivo by X-rays of Flavan-3-ols (Procyanidins) from Grape Seeds (Vitis vinifera): Comparative Study versus Other Phenolic and Organic Compounds. "J. Agric. Food Chem." 48, 1738-1745, 2000; Dauer A., Rimpler H., Hensel A. Polymeric Proanthocyanidins from the Bark of Hamamelis virginiana. "Planta Medica" 69,89-91, 2003.; Deprez S., Mila I., Scalbert A., Huneau J-F., Tome D. Carbon-14 biolabelling of proanthocyanidins and study of their bioavailability. "2nd International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry (ECSOC-2)" September 1-30,1998; Deprez S., Brezillon Ch., Rabot S., Philippe C., Mila I., Lapierre C., Scalbert A. Polymeric Proanthocyanidins Are Catabolized by Human Colonic Microflora into Low-Molecular-Weight Phenolic Acids. "Journal of Nutrition" 130, 2733-2738, 2000; Deters A., Dauer A., Schnetz E., Fartasch M., Hensel A.. High molecular compounds (polysaccharides and proanthocyanidins) from Hamamelis virginiana bark: influence on human skin keratinocyte proliferation and differentiation and influence on irritated skin. "Phytochemistry" 58, 949-958, 2001; Fitzpatric D.F., Fleming R.C., Bing B., Maggi D.A., O’Malley R.M. Isolation and Characterization of Endothelium-Dependent Vasorelaxing Compounds from Grape Seeds. "J.Agric. Food Chem." 48, 6384-6390, 2000; Forkmann G., Martens S. Metabolic engineering and applications of flavonoids. "Current Opinion in Biotechnology" 12, 155-160, 2001; Gabetta B., Fuzzati N., Griffini A., Lolla E., Pace R., Ruffilli T., Peterlongo F. Characterization of proanthocyanidins from grape seeds. "Fitoterapia" 71, 162-175, 2000; Gali H.U., Perchellet E.M., Gao X.M., Karchesy J.J., Perchellet J.P. Comparison of the Inhibitory Effects of Monomeric, Dimeric, and Trimeric Procyanidins on the Biochemical Markers of Skin Tumor Promotion in Mouse Epiderms in vivo. "Planta Medica" 60, 235-239, 1994; Hammerstone J.F., Lazarus S.A., Schmitz H.H. Procyanidin Content and Variation in Some Commonly Consumed Foods. "Journal of Nutrition", 130, 2086-2092, 2000; Haslam E. Symmetry and promiscuity in procyanidin biochemistry. "Phytochemistry", vol.16, 1625-1640, 1977; Fulcrand H., Remy S., Souquet J-M., Cheynier V., Moutounet M. Study of Wine Tannin Oligomers by On-Line Liquid Chromatography Electrospray Ionization Mass Spectrometry. "J.Agric. Food Chem." 47, 1023-1028, 1999; Hmamouchi M., Es-Safi N., Essassi E.M.,Oligomeric and polymeric proanthocyanidins from Moroccan grapewine (Vitis vinifera) leaves. "Fitoterapia" 4,332-337,1997; Holt R.R., Lazarus S.A., Sullards M.C., Qin Yan Zhu, Schramm D.D., Hammerstone J.F., Fraga C. G., Schmitz H.H., Keen C.L. Procyanidin dimmer B2 [epicatechin-(4-8)-epicatechin] in human plasma after the consumption of a flavanol-rich cocoa. "Am. J. Clin. Nutr." 76, 798-804, 2002; Koga T., Moro K., Nakamori K., Yamakoshi J., Hosoyama H., Kataoka S., Ariga T. Increase of Antioxidative Potential of Rat Plasma by Oral Administration of Proanthocyanidin-Rich Extract from Grape Seeds. "J. Agric. Food Chem." 47, 1892-1897, 1999;Maffei Facino R., Carini M., Aldini G., Berti F., Rossoni G., Bombardelli E., Morazzoni P. Procyanidines from Vitis vinifera Seeds Protect Rabbit Heart from Ischemia/Reperfusion Injury: Antioxidant Intervention and/or Iron and Copper Sequestering Ability. "Planta Medica" 62, 495-502, 1996; Nakajima J., Tanaka Y., Yamazaki M., Saito K. Reaction Mechanism from Leucoanthocyanidin to Anthocyanidin 3-Glucoside, a Key Reaction for Coloring in Anthocyanin Biosynthesis. "The Journal of Biological Chemistry", 28, 25797-25803, 2001; Oświęcimska M., Bednarska D., Photometrische Bestimmung der Leukoanthocyanidine-Proanthocyanidine, "Herba Hungarica" t. 15, 2, 57-61,1976; Pan H., Lundgren L.N. Phenolics from inner bark of Pinus sylvestris. "Phytochemistry", 4, 1185-1189, 1996; Rios L.Y., Bennett R.N., Lazarus S.A., Remesy Ch., Scalbert A., Williamson G. Cocoa procyanidins are stable during gastric transit in humans. "The American Journal of Clinical Nutrition", 5, 1106-1110, 2002; Sarni-Manchado P., Le Roux E., Le Guerneve Ch., Lozano Y., Cheynier V.Phenolic Composition of Litchi Fruit Pericarp "J. Agric. Food Chem." 48, 5995-6002, 2000; Spencer Jeremy P.E. Proceedings of the Third International Scientific Symposium on Tea and Human Health: Role of Flavonoids in the Diet. "The Journal of Nutrition" 133, 10, 3255-3261, 2003; Scalbert A., Williamson G. Dietary Intake and Bioavailability of Polyphenols. "Journal of Nutrition", 130, (8), 2073s.,2000; Seidl O., Bednarska D., Leucoanthocyanidins in the Native Pharmacopeial Tannin-containing Raw Materials, "Dissert. Pharm. Pharmacol." Vol.21, 2,193-196, 1969; Stevens J.F.,Miranda C.L., Wolthers K.R., Schimerlik M., Deinzer M.L., Buhler D.R. Identification and in Vitro Biological Activities of Hop Proanthocyanidins: Inhibition of nNOS Activity and Scavenging of Reactive Nitrogen Species. "Journal of Agricultural and Food Chemistry" 50, 3435-3443, 2002; Wilkinson J.A., Brown A.M.G., Horse Chestnut-Aesculus Hippocastanum: Potential Applications in Cosmetic Skin Products "International Journal of Cosmetic Science" Vol 21, 6, 437, 1999; Zhu Min, Phillipson J.D., Greengras P.M., Bowery N.E., Cai Ya. Plant polyphenols: biologically active compounds or non-selective binders to protein? "Phytochemistry" vol.14, 441-447, 1996



Najczęściej czytane
Zioła na choroby...
Fitoterapia w cho...
Ruszczyk kolczast...
Reumatoidalne zap...
Selen - pierwiast...
Lucerna - niedoce...
Nadciśnienie tę...
Propolis, mleczko...
Mniszek lekarski
Rośliny leczą b...
Pomarańcza
Wąkrota azjatyck...
Polifenole rośli...
Kora dębu i dęb...
Forum Naukowe W G...
Ostropest plamist...
Zioła na dziecie...
Czosnek - Antybio...
Zioła dla niemow...
Rumianek
Reklama
IWLF Labofarm Centrum Fitoterapii Panacea na poczcie
Nasze leki
IWLF Labofarm IWLF Labofarm IWLF Labofarm
Facebook Panacea
© 2005-2019 Panacea.pl. Wszelkie prawa zastrzeżone.